Ông liên hệ với một trong những hãng quảng cáo danh tiếng nhất thung lũng Silicon được điều hành bởi Regis McKenna.Năm 1986, ông mua lại hãng phim hoạt hình Lucasfilm thuộc tập đoàn The Graphics Group của đạo diễn George Lucas với giá khoảng 5 triệu đôla và đầu tư thêm 5 triệu bảng nữa vào công ty mới.Thần tượng lúc lớn của ông là Kobin Chino, Andy Grove (người chủ tịch và sáng lập hãng Intel), George Fisher của Motorola, John Warnock (Adobe) và Pat Crecine (chủ tịch hội đồng quản trị Đại học Carnegie - Mellon).Steve cũng yêu những bức ảnh đen trắng.Ông nói: “Bạn nhìn cái này (Tức iPod Nano), trông nó như là phần cứng nhưng không phải vậy.“Sự kiện” đó gây chấn động đến các giáo viên.Hóa ra, “công việc cằn nhằn” đã cho Jim một cái nhìn cận cảnh về sự thận trọng của Steve trong việc làm sao để “cứu” Apple.“Họ sẽ không lái xe 10 dặm để ngó nghiêng gian hàng chúng tôi đâu.Đây mới là hướng đi thành công để bán công nghệ (bao gồm cả điện thoại di động và ti-vi phân giải cao) cho người tiêu dùng”.Người ta còn thấy ở “người đàn ông kỳ lạ” này khả năng “sống sót” sau những lần cận kề “cái chết” trong sự nghiệp và cuộc đời.
Cá tính nghịch ngợm là một trong số những lý do khiến Jobs mau chóng kết thân với Steve Wozniak (thường được gọi là Woz), người mà ông đã gặp lúc 13 tuổi khi cùng làm thêm ở Hewlett- Packard.
